شیکاگو (به انگلیسی: Chicago) بزرگترین شهر ایالت ایلینوی است. در سرشماری سال ۲۰۱۰ میلادی شیکاگو دو میلیون و هفتصد هزار نفر جمعیت داشت. شیکاگو سومین شهر پرجمعیت در ایالات متحده است و پرجمعیتترین شهر منطقه غرب میانه ایالات متحده است. به طور رسمی در سال ۱۸۳۷ میلادی به عنوان یک شهر شناخته شد. شهر شیکاگو یکی از مراکز عمده تجاری، مالی، ترابری، و فرهنگی در ایالات متحده است. شیکاگو تأثیر فراوانی در آموزش، سرگرمی، و سیاست دارد.
این شهر دارای هشت خط مترو و دو فرودگاه است. فرودگاه بین‌المللی اوهر دومین فرودگاه شلوغ در جهان می‌باشد. در سال ۲۰۱۲ فرودگاه اوهر بیش از ۶۶ میلیون مسافر داشت.